拳王泰森仅用几年就赚到了很多美金，但是却在十年间就挥霍一空。其实他平时的挥霍并不是很多，很多钱都搭在了法院里，因为他进法院的次数能和他去擂台的次数相比了。1988年，泰森因在俱乐部夜总会骚扰女性而被控诉，对方提出100万美元的赔偿要求。后来，又出于同样的原因，被告法庭，这一次是200多万美元的赔偿，他每两个月就会去法庭一次，所以法官对他都很熟悉了。
因为他的这一系列频繁事件，也导致了他被告的命中率。后来他都没有机会辩解就直接被关在监狱里。但这都算不上他值钱的案子，他甚至曾经有过2000万美元的赔偿要求。就在泰森出狱没几天的一个晚上，泰森和他的朋友去了一家餐馆，因为泰森很有钱的事大家都知道，所以他坐了没几分钟就有女人找他搭讪。
这个白人女人让他在她的衣服上签字。他看这个白人女人很漂亮，于是就开始和她说话，旁边的黑人女人却看不下去的推了他并骂了他。俩人争吵起来，最后不欢而散。就在他以为一切就这样结束的时候，第二天，这名妇女把他告上了法庭。理由是他性别歧视并且侮辱她，要求赔偿2000万美元。最后，在调解下用13万美元解决了。
可见女人对泰森的影响不是一般的大。都说男人一旦有钱就会学坏，30年前泰森的一场比赛能赚数千万美元，当然这导致了他的迅速堕落和各种丑闻。即使在监狱时也过的很滋润，经纪人各种买通打点，监狱生活也是很潇洒。出狱后的他也是急于找女人，可谓“红颜祸水”在他身上体现的淋漓尽致。